Meilleurs ennemis (titre japonais : リングマでドッキリ!!, ce qui donne en français : « La surprise Ursaring !! ») a été diffusé pour la première fois au Japon le 6 juillet 2000, aux États-Unis le 2 juin 2001 et en France le ??.
Sacha, Ondine et Pierre font une halte près d'un lac. Ils libèrent tous leurs Pokémon. Soudain, les membres de la Team Rocket apparaissent et les emprisonnent tous. Mais leur plan est déjoué par des Ursaring furieux qui les poursuivent. Pendant la course, tous les Dresseurs se séparent. Jessie se retrouve avec Pierre et Sacha, tandis qu'Ondine est avec James et Miaouss. Immédiatement, Jessie défie Pierre et Sacha en match, mais les Ursaring les chassent. Plus tard, tous se recherchent dans l'immense forêt, mais en vain. Le soir tombe. Les trois malfaiteurs sont surpris de voir que les héros partagent sans difficulté leur nourriture avec eux. Et vient l'heure de dormir. Chacun de son côté, la nuit passe avec plus ou moins de facilité. Alors que Sacha et Pierre dorment à poings fermés, Jessie enlève Pikachu. Mais très peu de temps, car un Ursaring bloque la fuite de la jeune femme.
Le lendemain, les recherches reprennent. Soudain, les Ursaring contre-attaquent. Durant la course pour leur échapper, tous se retrouvent. Mais l'heure est à la fuite. Apercevant un pont de cordes, ils s'y précipitent, mais les Pokémon ours coupent les cordes. Tous parviennent à s'agripper, mais pour combien de temps ? Germignon, Bulbizarre, Arbok, Onix et Empiflor sont appelés à l'aide. Tous les Pokémon, grâce à leurs efforts conjugués, parviennent à remonter leurs Dresseurs. Ces derniers laissent éclater leur joie. Mais les choses rentrent vite dans l'ordre quand Jessie déclenche les hostilités en voulant capturer les Pokémon des héros. Un combat s'engage. Mais une mystérieuse explosion vient l'interrompre. Les trois escrocs s'envolent vers d'autres cieux. Ondine s'interroge sur l'origine de cette déflagration et observe Togepi avec suspicion. Les trois Dresseurs sont heureux de se retrouver. Ils se demandent ce qui pouvait provoquer la fureur des Ursaring. Un panneau leur apprend qu'ils se trouvaient dans une réserve et, de surcroît, en pleine période de reproduction. Ils peuvent, à présent, reprendre leur route. De son côté, la Team Rocket retombe dans la réserve des Ursaring.
Jessie : « Nous sommes de retour plus performants que jamais » James : « Pour vous jouer un mauvais tour avec un simple filet »
Jessie : « Afin de préserver le monde de la dévastation »
James : « Afin de rallier tous les peuples à notre nation »
Jessie : « Afin d'écraser l'amour et la vérité »
James : « Afin d'étendre notre pouvoir jusqu'à la voie lactée »
Jessie : « Jessie ! »
James : « James ! »
Jessie : « La Team Rocket plus rapide que la lumière »
James : « Rendez-vous tous, ou ce sera la guerre, guerre, guerre, guerre » Miaouss : « Miaouss, oui, la gue-guerre ! »
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